Вы можете иметь только один активный проект во время компиляции / запуска.Кстати, если один активный проект как-то вызывает что-то из другого, просто нажмите F11, и вы перейдете в другой проект, и символы для него будут загружены автоматически, и вы сможете отладить его.
РЕДАКТИРОВАТЬ
Если вы спрашиваете об отладке двух современных проектов параллельно, это невозможно с одной VS.Если это отдельные проекты, которые взаимодействуют друг с другом, скажем, с приложением чата, вы можете, естественно, запустить два экземпляра VS и отладить связь между ними.
Надеюсь, это поможет.