Поскольку у вас нет каскада в коллекции Order.Items, он не будет автоматически создавать элемент для вас при сохранении вашего заказа.
Но вы делаете каскад из Item в Order, поэтому когдаВы сохраняете Item, он также будет обновлять Order.
Когда вы указали inverse = "true", вы сказали NHibernate не обновлять свойство "Item.Order" автоматически, и вы будете обрабатывать это вручную.Поэтому ордер никогда не ассоциируется, когда вы добавляете его в коллекцию, поэтому никогда не появляется там после коммита.
Я думаю, вам просто нужно добавить:
<bag name="Items" cascade="all">
, и он создастобновить, удалить элементы, которые принадлежат заказам.
РЕДАКТИРОВАТЬ: конечно, каскад идет на сумку, а не узел один ко многим.