IIS будет продолжать обрабатывать до завершения или до истечения времени ожидания для пула приложений.
Вам следует посмотреть на использование Indy TIdHTTPServer, а затем вы будете контролировать серверную часть, которая позволит вам настроитьваши собственные правила обработки длинного и, возможно, отключенного сеанса клиента вместо того, чтобы стать экспертом по управлению IIS AppPool.