Я считаю, что самый простой способ получить покрытие для существующего приложения - это использовать огурец. Это позволит описать и задокументировать, как веб-сайт / приложение должно работать (и будет продолжать работать).
Поскольку он работает извне, у него также есть то преимущество, что вам еще не нужно полностью понимать внутреннюю работу. Одновременно вы тестируете все слои приложения (модель-представление-контроллер) за один тест.
Когда вы начнете фактически изменять код, тогда я начну добавлять модульные тесты для кода, который вы изменяете, используя вашу любимую среду тестирования. Я лично поддерживаю rspec, но, как вы знаете, это личный выбор:)