Какие проблемы?
Это не хак - вы просто изменяете шаблон проекта по умолчанию в соответствии со своими потребностями и полагаетесь на наследование asp.net web.config для проектов с такой же структурой папок.
Это все еще концептуально отдельные приложения, но вы разделяете файл web.config при наследовании настроек от родительского. Используя IIS, а не встроенный веб-сервер, вы действительно получаете полное рабочее наследство. Плюс - Кассини (встроенный в веб-сервер) работает медленно и в любом случае действует иначе, чем IIS - еще больше причин, чтобы просто использовать IIS или IIS Express.