Я не знаю, что делает ваше приложение, но, возможно, некоторые этапы инициализации, которые зависят друг от друга, завершаются после второго сбоя, поэтому приложение работает нормально.
И да, Apple это не понравится. Сбои приложений при запуске не годятся, даже если они запускаются при третьем запуске.