Что ж, большая проблема в том, что вы разрабатываете RoR для Windows:)
Почему в вашем списке драгоценных камней есть оба гема ruby-debug?Для ruby 1.9.2+ вам нужен только «ruby-debug19», так что вы можете удалить «ruby-debug».
Не знаю, решит ли это вашу проблему, но попробуйте.