Я бы пошел с включением стиля комментария определенной (ых) таблицы (ей) стилей IE. Они даже не будут загружаться для браузеров, отличных от IE, и загрузка всех символов, вероятно, является лучшим вариантом сохранения. Я бы не стал беспокоиться о дополнительных http-вызовах или двух специальных файлах для конкретных версий, но, как всегда, это будет зависеть от фактической структуры и содержания вашего сайта, например, размеры таблицы стилей.
, например
IE 7 или более:
<!--[if gt IE 6]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie7-and-up.css" />
<![endif]-->
или
Только IE 6:
<!--[if IE 6]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie6.css" />
<![endif]-->