Enterprise Architect от Sparx может генерировать диаграммы последовательности для вас, но это означает запуск кода внутри инструмента UML.
Практически каждый инструмент, о котором я знаю, может генерировать для вас диаграммы классов различной точности, но диаграммы последовательности - другое животное. Вы должны сказать ему, где начинаются потоки. Я не понимаю, как инструмент будет читать ваши мысли. Вдвойне, если есть пользовательский интерфейс. У вас не все JSP в веб-приложении представлены в виде UML? Что, если вы просто используете прямые HTML-страницы и не используете JSP?
Лично я не считаю диаграммы последовательности такими полезными. Они теряют свою ценность, когда превышают определенный уровень сложности, как и все диаграммы.
ОБНОВЛЕНИЕ: Если EA слишком дорог для вас, я бы порекомендовал JUDE (теперь Astah ). Редакция сообщества была довольно хорошей - она даже импортировала Java и создавала диаграммы. Теперь я вижу, что он лишен этой возможности. Профессиональная лицензия на Astah по-прежнему всего $ 280.