Я бы рекомендовал использовать один из двух подходов.Если у вас есть большое количество служб, которые необходимо изменить в зависимости от этого параметра, я бы реализовал две версии интерфейса IWindsorInstaller и загрузил правильную версию на основе параметра web.config.
var container = new WindsorContainer();
var testMode= WebConfigurationManager.AppSettings["Testmode"];
if(testMode == "1") {
container.Install(new [] { new TestServiceInstaller() });
else
container.Install(new [] { new ServiceInstaller() });
Если выесть только одна или две службы, которые нужно изменить, вы можете написать один экземпляр IWindsorInstaller и поместить логику для регистрации компонента в установщик.
var testMode = WebConfigurationManager["TestMode"];
if(testMode == "1") {
container.Register(Component.For<IExtenalService>().ImplementedBy<TestExternalService>())
}
else
{
container.Register(Component.For<IExternalService>().ImplementedBy<ExternalService>();