Чтобы получить самую длинную строку в списке объекта / строки, попробуйте это:
List<String> list = new List<String>();
list.Add("HELLO");
list.Add("HELLO WORLD");
String maxString = list.OrderByDescending(x => x.Length).First();
Переменная maxString
будет содержать значение "HELLO WORLD"