Скорее всего, ваш Mac работает под управлением Ruby 1.8, а Windows работает под управлением Ruby 1.9.Начиная с версии 1.9, путь загрузки по умолчанию больше не включает текущий каталог.Обычной практикой является добавление этого в верхнюю часть вашего файла ruby до того, как вы потребуете инструкции
$LOAD_PATH.unshift File.dirname(__FILE__)
require 'my_file.rb'
Вы также можете использовать сокращение $:
вместо $LOAD_PATH
:
$:.unshift File.dirname(__FILE__)
Другой альтернативой является добавление пути загрузки в командной строке:
ruby -I. my_ruby_file.rb