Мне лично нравится первый. Пользователь - это сущность, а не коллекция. Офис - тот, который содержит Менеджеров.
Возможно, я бы также создал класс UserList.
public class UserList : List<User>
{}
class User
{
public int id {get; set;}
public bool IsManager { get; set;}
}
class Office {
private UserList _users;
UserList Managers
{
get { return (UserList) _users.FindAll(x => x.IsManager);}
}
}