У меня часто возникает такая же проблема - мой IDLE падает сразу же, когда я пытаюсь использовать Option-N.
Если вы хотите использовать его в строке, вы можете заменить его на
"\x007E"
вместо
"~"
К сожалению, если вы хотите использовать его в своем коде, например, как побитовую операцию НЕ, это также невозможно.
Попробуйте открыть другую программу (ваш браузер, TextEdit или любое другое программное обеспечение, которое поддерживает использование Option-N), введите туда символ тильды и скопируйте его в режим ожидания.