Aptana Studio 3+ имеет отладку Ruby. Помимо точек останова в файлах HAML, которые не так хорошо себя зарекомендовали, я смог использовать это без каких-либо проблем.
Однако вы должны убедиться, что вы установили гем ruby-debug-ide (вы можете установить его с помощью команды: gem install ruby-debug-ide).
Чтобы убедиться, что установлены соответствующие гемы отладки, запустите gem list в выбранном вами терминальном приложении (не уверен, на какой платформе вы находитесь) и убедитесь, что оно есть ... поищите эти строки в выходных данных:
ruby-debug-base19 (0.11.25)
ruby-debug-ide (0.4.16)
Надеюсь, это поможет!