В зависимости от версии iOS вашего устройства вам может потребоваться установить поддержку отладки для этих устройств.
В левом верхнем углу экрана, рядом со значками запуска и остановки, где вы выбираете цель и устройство / симулятор, выберите «больше симуляторов». Там вы можете установить дополнительные симуляторы версий iOS и отладочную поддержку даже для более старых версий iOS.
Если это не сработает, попробуйте использовать окно органайзера. Проверьте, правильно ли установлены профиты разработки. Попробуйте удалить их и подготовить ваше устройство (пока оно подключено) к отладке. (Это автоматически запросит и установит профиль разработки)