Используйте следующее для удаления всех объектов из кеша
IDictionaryEnumerator enumerator = HttpContext.Current.Cache.GetEnumerator();
while (enumerator.MoveNext())
{
HttpContext.Current.Cache.Remove((string)enumerator.Key);
}
Кроме того, это немного вариант кувалды, но вы можете перезапустить все приложение следующим образом:
System.Web.HttpRuntime.UnloadAppDomain();