Разница только в относительных путях - любые требования относятся к каталогу, из которого вы запускаете ruby.
Например, если в вашем тестовом примере содержится require 'test_helper.rb'
, это будет работать только из тестового каталога (поскольку именно там находится test_helper.rb.
Если вы хотите запустить свои тесты из корневого каталога, вам нужно изменить это на require File.join(File.dirname(__FILE__), '..', 'test_helper.rb'
, где FILE - это путь к файлу, который содержит эту строку (ваш тестовый пример), а остальное - путь к test_helper.rb относительно этого файла. Этот способ запуска теста не имеет значения.