Пусть ваша первая точка останова изменит значение некоторой переменной на магическое значение (вы можете использовать условную точку останова с выражением, которое изменило переменную и затем вернуло значение true). Затем сделайте второй разрыв точки останова, когда переменная будет иметь это магическое значение. например.,
int debug_flag = 0;
Первое условие останова:
debug_flag = 0xdeadbeef, true
Второе условие точки останова:
debug_flag == 0xdeadbeef