Я понимаю, как работает HTTPS, что у вас не может быть двух разных сертификатов для одного и того же IP-адреса. (Как IIS узнает, какой сертификат использовать при установлении нового соединения?)
Попробуйте сначала настроить его на IIS локально. Если вам удастся заставить его работать там, вы можете сделать это в Windows Azure (но, пожалуйста, дайте мне знать, как!).