Как по мне - второй вариант. Конечно, устройство, потому что симулятор не поддерживает некоторые функции (например, push-уведомления).
Шаги следующие:
1) Установите версию 1
2) Выполните некоторые действия (предпочтите открытые уровни, купите что-нибудь (уровни, вещи, ...), пройдите несколько ходов, если это игра, или догадайтесь)
3) Установите новую версию на старую (я предпочитаю установку из приложения TestFlight.)
4) Протестируйте новую версию: все новые функции должны работать должным образом, все пройденные уровни должны быть пройдены, все ходы, деньги, очки, покупки, открытые уровни, ... должны быть открыты, куплены, ... (как они были в старая версия
Не забудьте проверить взаимодействие старой и новой версии. Особенно это касается толчков (иногда толчки от старой версии не приходят на устройство с новой) и отправки игр, подарков, сообщений ...