Посмотрите документацию по Fluent Validation на GitHub:
https://github.com/JeremySkinner/FluentValidation/wiki
Попробуйте добавить валидатор RegEx, чтобы гарантировать, что ввод пользователя (строка) может быть проанализирован как датаправильно, прежде чем применять Меньше чем Валидатор.
РЕДАКТИРОВАТЬ
Пройдя несколько тестов и посмотрев исходный код для Fluent Validator, я признаю, что вышеуказанный подход не будет работать.
Стандартная ошибка, которую вы получаете, добавляется на этапе привязки модели, который происходит до того, как свободная структура проверки сможет получить доступ и проверить модель.
Я предположил, что авторы структуры были умны и вводили своипроверочный код на этапе привязки модели.Похоже, что это не так.
Так что короткий ответ - то, что вы хотите сделать, не представляется возможным.