Глядя на то, что генерируется Expression Blend при шаблонировании PasswordBox, он фактически встраивает другой PasswordBox вместо того, чтобы иметь ContentPresenter.
Если вам действительно нужно использовать ContentPresenter, вы можете взглянуть на создание конвертера значений, который принимает длину входящей строки и возвращает строку, состоящую из всех PasswordChar, с длиной, равной длине входной строки..
Еще один вариант, который я видел, но пока не могу найти оригинальное сообщение, это использовать шрифт, где каждый символ выглядит как точка пароля.
Редактировать: Я нашелшрифт со всеми «паролями» для паролей, который вы можете получить по адресу http://hypv0141.appliedi.net/justbullets.ttf, там могут быть и лучшие.