У меня есть похожий случай на WPF, попробуйте его,
Создайте прикрепленное поведение, которое установит ширину столбца равной фактической ширине столбца, после сетки илистолбец загружен.
Таким образом, вы получаете возможность автоматического расчета Witdh по SL и имеете фиксированный Witdh, так что перенос будет работать.