Я думаю, что это будет самый короткий:
truth = word.startswith(('^','@'))
Из документов (посмотрите на последнюю строку):
startswith(...)
S.startswith(prefix[, start[, end]]) -> bool
Return True if S starts with the specified prefix, False otherwise.
With optional start, test S beginning at that position.
With optional end, stop comparing S at that position.
prefix can also be a tuple of strings to try.