Я бы написал пользовательскую проверку:
validate :has_users?
def has_users?
# rails 2:
errors.add_to_base "Model must have some users." if self.users.blank?
end
Это сделало бы именно это.
Примечание в рельсах 3+, которые вы должны использовать:
# rails 3+
errors.add :base, "Model must have some users." if self.users.blank?
В rails 4+ есть встроенный ярлык, поэтому вы можете просто сделать:
validates :users, presence: true