Полагаю, вам нужны два столбца с блоками разной высоты.
Затем один столбец должен плавать влево, а второй вправо:
Примерно так:
.member {
position: relative;
width: 422px;
margin: 0px 10px 10px 0px;
height: auto;
}
.fl_left {
float: left;
clear: left;
}
.fl_right {
float: right;
clear: right;
}
HTML:
<div id="left">
<div class="fl_left">
<div class="member"></div>
<div class="member"></div>
</div>
<div class="fl_right">
<div class="member"></div>
<div class="member"></div>
</div>
</div>