Вы не можете устанавливать точки останова как из Visual Studio, так и из WinDbg, может быть только один отладчик, который присоединяется инвазивно.
Вы можете подключиться с помощью Visual Studio и подключиться неинвазивно с помощью WinDbg, но оба не могут подключиться с помощью агрессии..
Точно так же, если вы подключаетесь с помощью WinDbg, но не можете подключиться с помощью VS, эта опция будет недоступна для вашего exe.