Это работает для меня, знаю. Это то, что я сделал
Size textSize = TextRenderer.MeasureText(Text, Font);
float presentFontSize = Font.Size;
Font newFont = new Font(Font.FontFamily, presentFontSize, Font.Style);
while ((textSize.Width>textBoundary.Width || textSize.Height > textBoundary.Height) && presentFontSize-0.2F>0)
{
presentFontSize -= 0.2F;
newFont = new Font(Font.FontFamily,presentFontSize,Font.Style);
textSize = TextRenderer.MeasureText(ButtonText, newFont);
}
stringFormat sf;
sf.Alignment = StringAlignment.Center;
sf.LineAlignment = StringAlignment.Center;
e.Graphics.DrawString(Text,newFont,Brushes.Black,textBoundary, sf);