Честно говоря, я думаю, что Windows будет худшим выбором для вас. Проблема с Windows и Rails заключается в том, что большинство гемов никогда не предназначены для работы с Windows, или версии, которые работают с Windows, сильно устарели.
Использование Ubuntu VPS - очень жизнеспособный вариант, который будет вашим самым дешевым и наиболее стабильным вариантом. Мы используем сервисы Amazon S3 для запуска большинства наших веб-серверов в облаке. Как вы сказали, для его обслуживания вам необходимо знать и понимать операционную систему * nix.
Возможно, для вас Heroku может быть лучшим вариантом. Heroku очень прост в настройке и развертывании проекта. Есть также страницы документации, чтобы помочь вам в этом. В нескольких основных командах из терминала ваше приложение работает. Я часто использую Heroku в качестве «промежуточного» сервера для тестирования обновлений приложений среди пользователей бета-версии, прежде чем переходить к работе на S3. Вы также не обязаны изучать новую операционную систему, чтобы использовать это.
Если у вас возникли проблемы с развертыванием в Heroku, пожалуйста, опубликуйте их, и мы с радостью поможем вам.