Каждый раз, когда gem не включает среду Rails по умолчанию.Если вы хотите сделать это, вам нужно будет загрузить Rails в ваших задачах cron.Однако это не рекомендуется, особенно если вам нужен только доступ к некоторым константам.
Я бы порекомендовал перенести определения ваших констант в файл конфигурации или инициализатор.Затем вы можете запросить этот файл как из вашего application_controller, так и из вашей любой конфигурации.Он объединит логику и предоставит вам доступ к этим константам без необходимости загружать все приложение Rails для каждого вызова в любое время.
Надеюсь, это поможет.