Не так много информации, но похоже, что анонимный класс в вашем основном классе не может разрешить некоторую зависимость, и поэтому не может быть создан.
Кроме того, существует разница между временем сборки и путями классов во время выполнения. Реальная среда выполнения может потребовать больше jar-файлов, чем сборка.
Например, для сборки кода потребуется jar, содержащий интерфейс, на который вы ссылаетесь в коде, но для запуска кода вам потребуются jar с реализациями этого интерфейса.
EDIT:
Ваше обновление показывает вашу сборку, которая, как вы уже сказали, работает (какая ОС не имеет значения), так как это Java. Ваша проблема - путь к классам во время выполнения. У вас есть переменная окружения classpath, установленная в одной ОС, а не в другой? Мы не можем сказать из этого, каковы ваши зависимости. Знание содержимого участвующих анонимных классов поможет выяснить, чего не хватает.