SELECT (SELECT SUM(DATEDIFF(SECOND,[ClockInOutTime], GETDATE()))
FROM [swp].[dbo].[Table_1] t1
WHERE [In/Out] = 'IN'
AND t1.[User] = t.[User]) -
Coalesce((SELECT SUM(DATEDIFF(SECOND,[ClockInOutTime], GETDATE()))
FROM [swp].[dbo].[Table_1] t2
WHERE [In/Out] = 'OUT'
AND t2.[User] = t.[User]),0)
FROM [swp].[dbo].[Table_1] t
GROUP BY [User]
SQL способ решить эту проблему, не самый лучший, но работает, даже если у последнего события нет метки времени OUT, т.е. когда последний сеанс еще не был закрыт.