В теории да. Вам необходимо добавить заголовок Content-Encoding: deflate в ваш ответ http.
Вы не можете поместить zip-файл, созданный zip-программой, на сервер для передачи, поскольку он содержит заголовок с файловой структурой до начала полезной нагрузки deflate.
Также обратите внимание на различия между gzip и deflate. С gzip тоже возможно подобное.