Не удается, потому что он пытается установить их обоих на выбранный, что невозможно с радиокнопками в группе.
Лучшее решение - использовать RadioButtonList:
<asp:RadioButtonList ID="rblTest" runat="server">
<asp:ListItem Text="Foo"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Bar"></asp:ListItem>
</asp:RadioButtonList>
Затем установите выбранный элемент следующим образом:
protected void ddl_Changed(object sender, EventArgs e)
{
rblTest.ClearSelection();
rblTest.SelectedIndex = ddl.SelectedIndex;
}