вам нужно изменить шаблон в стиле comboBox. Это пример круглого флажка:
<Setter Property="Template">
<Setter.Value>
<ControlTemplate TargetType="CheckBox">
<Grid>
<Grid.ColumnDefinitions>
<ColumnDefinition />
<ColumnDefinition />
</Grid.ColumnDefinitions>
<VisualStateManager.VisualStateGroups>
<VisualStateGroup x:Name="CheckStates">
<VisualState x:Name="Unchecked"/>
<VisualState x:Name="Checked">
<Storyboard>
<DoubleAnimation Duration="0" To="1" Storyboard.TargetProperty="(UIElement.Opacity)" Storyboard.TargetName="tick" />
</Storyboard>
</VisualState>
<VisualState x:Name="Indeterminate"/>
</VisualStateGroup>
</VisualStateManager.VisualStateGroups>
<Ellipse x:Name="blackframe" Stroke="Black" Fill="Blue" Width="16" Height="16"/>
<Ellipse x:Name="background" Margin="2" Fill="AliceBlue" Width="12" Height="12"/>
<ContentPresenter x:Name="contentPresenter" HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center" Grid.Column="1" Margin="5,0,0,0"/>
<Path x:Name="tick" Fill="Black" Data="F1 M 4.325,7.852 C 4.175,7.852 4.026,7.807 3.900,7.720 L 0.325,5.262 C -0.016,5.027 -0.103,4.560 0.132,4.219 C 0.367,3.877 0.833,3.792 1.175,4.025 L 4.091,6.030 L 7.478,0.365 C 7.690,0.010 8.151,-0.107 8.506,0.106 C 8.861,0.319 8.978,0.779 8.765,1.135 L 4.969,7.486 C 4.863,7.664 4.688,7.790 4.485,7.834 C 4.432,7.846 4.378,7.852 4.325,7.852 L 4.325,7.852 Z" HorizontalAlignment="Center" VerticalAlignment="Center" Opacity="0"/>
</Grid>
</ControlTemplate>
</Setter.Value>
</Setter>
Если вы хотите изменить форму, вам нужно будет создать путь, а не эллипс. Blend, вероятно, будет лучшим местом для этого.