О, смотри, это будущее. Для меня было жаль, что у меня был установлен грабли 10.x, когда он хотел 0.9.5. Не совсем уверен, недостаточно знаком с Ruby, чтобы по-настоящему разобраться в том, что произошло с номерами последних версий, но я сделал следующее:
gem uninstall rake
gem install rake -v 0.9.5
, чтобы заставить систему установить версию рейка, которую требовало приложение (для меня это был Octopress).