Какой терминал вы используете?По умолчанию cygwin просто запускает bash под обычным windows cmd.exe, что определенно не так уж и здорово;установка и использование mintty (самый простой способ сделать это - через cygwin setup.exe) и установка размера буфера прокрутки для удовлетворения ваших потребностей должны решить проблему.
Вы можете использовать и другие терминалы - PuTTY, xterm, rxvtи т. д. (даже терминалы KDE и Gnome доступны через порты Cygwin ) - но mintty, вероятно, лучший вариант для нужд большинства пользователей cygwin (он довольно простой, небольшой и быстрый, и он хорошо интегрируется сWindows).
Другим вариантом может быть перенаправление сообщений компиляции: используйте> для перенаправления stdout в файл, перезаписав его, если он уже существует, >> для добавления и добавления &, если вам нужны и stdout, и stderrперенаправленный, например gcc mysource.c &>compilelog
.