Возможно, я не правильно понимаю ваш вопрос, так что простите, если я даю вам неправильный ответ, но я думаю, что вы хотите сначала получить текст из тега
$('h1').text().length
илиесли вы хотите посчитать внутренний тег, вы можете сделать
$('h1').html().toString().length