Я не знаю простого способа сделать это.
Вы можете использовать панель и установить флажок, независимый от вашего изображения ...
<StackPanel>
<Image .../>
<CheckBox .../>
</StackPanel>
Что не составит большого труда, если инкапсулировать в UserControl
.
Или вы меняете ControlTemplate CheckBox, что, я думаю, более сложно. Шаблоны по умолчанию можно найти на MSDN .