Если вы создаете свое приложение как пакет .deb (все пакеты в Cydia имеют формат .deb), вы можете установить его локально с помощью инструмента dpkg. Также, например, iFile позволяет это с пользовательским интерфейсом.
Если вы делаете это чаще, вы можете настроить частный (= неизвестный другим) репозиторий и попросить своих пользователей добавить его вручную в Cydia. При этом они будут получать уведомления об обновлениях.