В вашем файле gemspec - не похоже, что вы включаете файлы из каталога vendor, догадываясь, что это ваша основная проблема, проверьте путь к активу после добавления и переустановки - если вы сейчас заглядываете в ваш репозиторий gem, я предполагаю, что файлы в Поставщик не включены
Также я бы переместил twitter_bootstrap.js в каталог twiiter_bootstrap и переименовал его в index.js, не уверенный, требуется ли это или нет (вам также потребуется обновить пути в этом файле)
Вас может заинтересовать этот пост? http://house9.blogspot.com/2011/06/rails-31-asset-gem.html