Поскольку кажется, что у вас уже установлен DevKit, выполните эту команду
gem install ruby-debug-ide --platform=ruby --pre
Как уже упоминалось в этом посте, эта ошибка исправлена в еще не выпущенной версии ruby-debug-ide
Редактировать:
Кажется, это работает (64-разрядная версия Windows 7):
gem install ruby-debug-ide --pre
gem install ruby-debug-base19x --pre