onmouseleave имеет свойство события {{toElement}}, чтобы сообщить вам, в какой элемент оно входит.
Вам просто нужно проверить, не является ли это другим элементом
$( function(){
var box1 = $("#box1");
var box2 = $("#box2");
box1.add(box2).mouseenter( function(){
box1.css("background-color","#CFC");
box2.css("background-color","#DED");
}).mouseleave( function(e){
var domElem = e.toElement;
if(domElem==box1[0] || domElem==box2[0] ) return;
box1.add(box2).css("background-color","#CCC");
});
});
jsFiddle