Отправляете ли вы почту напрямую на сторонний сервер smtp из кода или маршрутизируете через локальный SMTP-сервер на коробке 2008?
Если вы не маршрутизируете (скажем) службу SMTP в IIS в окне 2008, вы можете попробовать это, настроив ваше приложение на использование локальной службы, и задайте в коде следующее для перетаскивания почты в структуру папок. в IIS, позволяя службе SMTP позаботиться о доставке электронной почты
smtpclient.deliverymethod = smtpdeliverymethod.pickupdirectoryfromiis
Затем вы можете настроить ведение журнала для локального сервера SMTP и проверить, чтобы увидеть диалог между локальным и удаленным серверами для выявления проблемы. Вы также сможете увидеть папки, используемые для организации очереди почты, и фактические почтовые конверты внутри (если вы быстро)
Вы проверили соединение с удаленным сервером smtp из поля 2008, используя telnet, чтобы открыть с ним диалог для устранения проблем с брандмауэром?
Если электронная почта все еще не проходит через сторонний SMTP-сервер, возможно, это проблема доставляемости, которая вызывает вашу проблему. Разрешено ли IP-адресу вашего сервера отправлять электронную почту для домена, в котором он находится, в противном случае вам может потребоваться опубликовать запись SPF для домена для IP-адреса вашего устройства DEV.