Если вы находитесь в Windows, вы можете напрямую рисовать на рабочем столе постоянного тока (контекст устройства) с помощью win32api
например просто для удовольствия попробуйте это:)
>>> import win32ui
>>> import win32gui
>>> hdc = win32ui.CreateDCFromHandle( win32gui.GetDC( 0 ) )
>>> hdc.DrawText("Wow it works", (100, 100, 200, 200))
>>> hdc.LineTo(500,500)
но это будет не очень полезно, так как не стирается
Лучше всего было бы использовать прозрачное окно или окно с вырезанной областью (по крайней мере, для окон, которые возможны)
или даже если вы не можете рисовать прозрачным в какой-либо системе, вы можете взять текущий экран и отобразить его в качестве фона окна, которое даст эффект прозрачности