У нас очень похожая среда.У нас есть устаревшее приложение, разработанное в Microsoft Access и работающее под управлением SQL Server 2005. Первоначально мы разработали одностраничный веб-сайт с использованием WebMatrix, на котором отображались некоторые ключевые данные.Со временем количество страниц выросло до 30, и в нее заходили как сотрудники, так и клиенты.Я планирую постепенно заменить приложение Access на приложение WebMatrix.
Как правило, среда разработки WebMatrix достаточно компетентна для простых страниц, и мне нравится ее легкий и быстрый в использовании простой в использовании подход.На некоторых более сложных страницах, использующих классы c #, я переключусь на Visual Studio.
Поскольку у вас есть некоторый опыт работы с HTML и CSS, я думаю, что синтаксис бритвы, который использует WebMatrix, является естественным прогрессом.Если ваш единственный языковой опыт был vba, у вас могут возникнуть проблемы с использованием c # или, возможно, vb.net.Я бы порекомендовал c # как более стандартный.
Удачи!