Лучший способ - использовать commons exec http://commons.apache.org/exec/
Здесь есть вещи, которые ловят причуды, которые действительно могут поднять вас, например, блокировка всего процесса, если вы не очистили выходной поток, экранирование кавычек в командах и т. Д.
Вот метод, который успешно выполнит команду del в windows. Обратите внимание на использование cmd, поскольку del не является отдельным исполняемым файлом:
private void deleteWithCmd(File toDelete) throws IOException {
CommandLine cmdLine = new CommandLine("cmd.exe");
cmdLine.addArgument("/C");
cmdLine.addArgument("del");
cmdLine.addArgument(toDelete.getAbsolutePath());
DefaultExecutor executor = new DefaultExecutor();
int exitValue = executor.execute(cmdLine);
}