Вы читаете объект во время теста:
while (objIn.readObject() != null)
Тогда вы читаете следующий объект в:
libraryFromDisk.add((MediaLibrary) objIn.readObject());
Итак, за одну итерацию вы должны прочитать только один объект
private static void Load() {
try {
ObjectInputStream objIn = new ObjectInputStream(new FileInputStream("/file.bin"));
Object object = objIn.readObject();
while (object != null) {
libraryFromDisk.add((MediaLibrary) object);
object = objIn.readObject();
}
objIn.close();
} catch(Exception e) {
e.printStackTrace();
}
}