Вы можете просто объединить два набора
var items = Directory.GetFiles(generationDir, "*.xaml").Where(item => item.EndsWith(".xaml"))
.Union(Directory.GetFiles(generationDir, "*.cs").Where(item => item.EndswWith(".cs"))
Тогда пройдите через них.
Кстати, предложение where в каждой из коллекций мне кажется излишним, поскольку GetFiles использует предоставленную вами маску, поэтому все файлы должны заканчиваться на .xaml или .cs.